Скипский принял участие в третьей игре сезона, знатоки выиграли со счетом в 6:5 против зрителей, видео опубликовано на сайте Первого канала.
В июле журналистка Екатерина Аренина заявила, что игрок клуба «Что? Где? Когда?» Михаил Скипский якобы домогался ее, когда был школьным учителем по географии, а она была его несовершеннолетней ученицей. Журналистка уверяла, что учитель приглашал ее в кафе, а весной 2010 года попытался поцеловать. Кроме того, по словам Арениной, у нее якобы были сексуальные отношения со Скипским. Журналистка утверждает, что «на тот момент ей уже исполнилось 18 лет и он уже не был ее педагогом».
После этого Скипский написал заявление о временном выходе из комиссии Международной ассоциации клубов по работе с детьми и молодежью.
После этого соавтор и первый редактор игры «Что? Где? Когда?» Наталия Стеценко заявила, что у нее нет юридических оснований не допускать к участию в игре Скипского.